青春靓丽的空姐阿南Jeannie和留英归来的银行精英西蒙Simon相识一年,为了有地方亲热选择步入婚姻的殿堂,但考验才刚刚开始,婚后价值观冲突不断,曾经最亲密的爱人却渐行渐远,结婚、离婚、再相见……十年错爱,退则全军覆没,留就死伤无数,他们该如何抉择?
Jeannie(张柏芝饰)是一个空姐,与工程师Alan(陈奕迅饰)相遇在同一辆车上,之后便开始了他们的爱恋。刚开始的时候,两人都打得火热,深深投入到彼此的生活,如胶似漆。跟很多恋情一样,Alan厌倦Jeannie对他管太紧的方式,开始挣扎,Jeannie认为自己已把一切给了男友,便全身心投入感情,但渐渐的两人之间当初热恋的感觉不再,感情转淡。Jeannie努力挽回感情,两人也复合了,Jeannie在这时才发现自己已不再爱Alan了,导致最后分手收场。Jeannie消失于Alan的生活中,独自一人继续游走在繁华的都会里,寻找另一个“十二夜”,她也遇到了另一个令她心动的人。